Zaman mulai berubah, perdagangan maritim di Nusantara pada saat itu sekali lagi mencapai zaman keemasannya. Rempah-rempah seakan menjadi permata yang dicari-cari oleh banyak bangsa. Sri Baduga mempersiapkan Kerajaan Pajajaran untuk ikut andil secara langsung dalam pusaran perdagangan maritim. Karena menurutnya, Ia dan leluhurnya ialah “raja petani” yang berfokus pada hasil bumi. Sri Baduga ingin mempersiapkan penerusnya sebagai “raja pedagang” yang juga terlibat langsung dalam perdagangan global.
Kota Malaka jatuh ke tangan Portugis pada tahun 1511 setelah peperangan selama 8 hari. Hal ini membuat Portugis berhasil menguasai gerbang perdagangan Nusantara. Beberapa tahun kemudian, Sri Baduga Maharaja bermusyawarah dengan para rama, patih, mangkubumi, mantri dalam, tumenggung, dan putera mahkotanya—Surawisesa—untuk menawarkan kerjasama perdagangan dengan Portugis. Surawisesa dan rombogannya berangkat ke Malaka tahun 1513 untuk memimpin penawaran kerjasama dagang ini.